Regangan Ruang

Regangan adalah penyimpangan yang terjadi pada panjang ikatan dan ikatan sudut dari bentuk idealnya.

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Regangan ruang yang terjadi pada suatu molekul menyebabkan molekul tersebut mencari konformasi geometri yang lebih stabil tanpa adanya tolakan sterik untuk mencapai kestabilan.

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang untuk mencapai kestabilan dengan menyamai sudut ikatan tetrahedral. Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.

Konformasi adalah bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan.

 

Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Rumus umum sikloalkana adalah C_nH_2n dimana n adalah jumlah atom C. Sedangkan rumus sikloalkana dengan jumlah cincin adalah C_nH_2(n+1+g) dimana n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul. Sikloalkana sebenarnya juga memiliki sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana yang hidrogen alifatik maka dalam hal ini sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik.

Berikut ini adalah bentuk geometris dari berbagai macam senyawa sikloalkana. Pada senyawa sikloalkana yang bersifat alisiklik dikenal 3 macam tegangan  yaitu Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda (109.5^o) (sudut antar 2 tangan valensi pada atom C), tegangan karena ada penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan ini terdapat pada lingkaran besar (Morrison dan Boyd, 1992)

Hal ini dapat dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory), bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana yang membentuk cincin datar. Jika sudut yang ada didalam ikatan yang berada didalam senyawa siklik menyimpang dari sudut tetrahedral (109.5^o) maka terjadi renggangan pada molekulnya. Sehingga akibatnya molekul tersebut semakin tegang dan menjadi semakin reaktif. Terkecuali siklopentana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral.

Sikloheksana memiliki regangan cincin sebesar 0 kkal/mol karena memiliki sudut ikatan yang sama dengan sudut ikatan tetrahedral.  Siklopropana memiliki sudut ikatan CCC sebesar 60^o yang jauh berbeda dari sudut ikatan ideal 109,5^o sudut ikatan ini menyebabkan siklopropana memiliki strain cincin yang tinggi. 

 

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.

Sikloheksana mengalami beberapa bentuk konformasi walaupun regangan ruangnya bernilai 0 kkal/mol hal ini dikarenakan ternyata sikloheksana bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120^o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109^o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedral. 

 

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. C-H ekuatorial merupakan C-H yang searah dengan bidang molekul, sedangkan C-H aksial merupakan C-H yang tegak lurus terhadap bidang molekul.

Baik cis maupun trans dapat saja ditemukan dalam senyawa sikloheksana yang jika digambarkan dengan konformasi kursi yang dimana masing-masing subtituennya dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Hal ini juga sama terjadi pada siklohesana cis-1,3 dan trans 1,3. Dimana pada sikloheksana dapat terjadi dua kemungkinan ini tapi cis 1,3 akan lebih stabil daripada trans-1,3. Hal ini dikarenakan pada posisi cis-1,3 subtituennya dapat memiliki posisi ekuatorial sedangkan trans-1,3 mendapat posisi aksial dimana kestabilan suatu suatu isomer itu tergantung pada letak subtituennya. Mengapa posisi ekuatorial lebih stabil, hal ini dikarenakan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan trans-1,3.

DAFTAR PUSTAKA

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang : 38-40.

http://image.slidesharecdn.com/alkana-090903010020-phpapp02/95/alkana-40 728.jpg?cb=1251939649

http://image.slidesharecdn.com/5a1482c9-758f-4ffe-8998-d67f4280e5e9-150405232100-conversion-gate01/95/molekul-alisiklik-23-638.jpg?cb=1428294110

http://images.slideplayer.info/11/3015583/slides/slide_17.jpg

http://berkhidmahtholabulilmi.blogspot.co.id/2014/05/v-behaviorurldefaultvmlo.html

http://frandimardiansyah.blogspot.co.id/