Mitomycins merupakan produk alami yang
mengandung keluarga aziridin, digunakan sebagai obat kemoterapi anti kanker ("sitotoksik"),
pengobatan adenokarsinoma pada perut atau pankreas, digunakan juga dalam
pengobatan kanker anus, kandung kemih, payudara, leher rahim, kolorektal,
kepala dan leher, dan kanker paru. Obat ini diklasifikasikan sebagai
"antitumor antibiotik." Mitomycins diisolasi dari Streptomyces caespitosus atau Streptomyces lavendulae. Mitomisin terbagi
menjadi mitomisin A, mitomisin B, dan mitomisin C. Penamaan mitomycin sendiri,
biasanya mengacu pada mitomisin C.
Jenis Mitomycin yang dihasilkan oleh Streptomyces caespitosus adalah mitomisin
A dan mitomisin C.
Mekanisme
reaksi mitomycin sebagai obat antikanker adalah berikatan dengan DNA tumor
sehingga replikasi DNA dari tumor terganggu dan lama kelamaan akan mati.
Berikut ini adalah mekanisme reaksinya :
Berdasarkan
mekanisme reaksi diatas, pada tahap 1 mitomycin C direduksi untuk
melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah menjadi O
karbonil elektropositif dan PEB berdelokalisasi pada cincin siklik, serta O
karbonil (bawah) menjadi OH. Pada tahap 2 terjadi pelepasan -Ome dari struktur
menjadi MeOH sehingga elektron berdelokalisasi pada cincin siklik membentuk
ikatan rangkap. Pada tahap 3, struktur mitomycin mengalami reaksi alkilasi oleh
DNA tumor. Pada tahap 4, DNA membentuk siklisasi dan melepas gugus –OCONH2,
akhirnya terjadi reaksi oksidasi untuk mendapatkan gugus karbonil pada struktur
awalnya.
Sintesis
Total mitomycin pertama kali diperoleh melalui pendekatan Kishi pada
tahun 1977 yaitu kurang lebih dari dua dekade setelah mitomycin ditemukan.
Dimana pada pendekatan kishi ini menggunakan prekursor awal berupa
orto-dimetoksi toluene.
Adapun
tahapan sintesis senyawa mitomycin berdasarkan pendekatan khisi yaitu :
A. Pembentukan senyawa intermediet aromatik
B.
Pembentukan cincin
medium
C. Siklisasi transannular
Daftar Pustaka
Jenis mitomycin mana yang paling baik untuk pengobatan kanker?
BalasHapusJenis mitomycin yang baik dan banyak digunakan dalam pengobatan kanker adalah Mitomycin C. Mitomycin C (MMC) merupakan agen kemoterapi yang umum yang menghambat pertumbuhan sel.
BalasHapussaya ingin bertanya bagaimana cara kerja mitomycin sebagai obat antikanker yang efektif?
BalasHapusMitomycin didalam tubuh manusia bekerja didalam DNA dengan cara membentuk stop kodon pada protein. Mitomycin akan berikatan dengan basa A G dan basa C T sehingga dapat menghentikan sintesis protein yang berlebihan. Lama kelamaan, sel kanker pada tubuhpun akan mati.
HapusJelaskan tentang siklisasi transanular?
BalasHapusPada tahap ini, terbentuk cincin siklik baru dari gugus NH dengan 2 jalan, yang pertama dengan menggunakan MeOH dan SiO2 dan jalan yang kedua adalah dengan menggunakan gugus S-Me dan Et3N
HapusAdakah pendekatan lain yang dapat digunakan dalam mensintesis mitimicyn selain pendekatan kishi ?
BalasHapusPendekatan lain yang bisa digunakan untuk sintesis senyawa Mytomicin adalah Pendekatan retrosintesis Danishefsky yang didasarkan oleh reaks intramolecular Diels–Alder antara nitrosoaril dan gugus diene yang sesuai.
HapusMengapa mytomycin C lebih efektif dibandingkan mytomycin lain sebagai antikanker
BalasHapusKarena pada mitomycin c terikat gugus NH2 yang merupakan amina primer, gugus ini memiliki sifat peningkatan kinerja obat sehingga mitomycin c lebih efektif dibandingkan mitomycin yang lain.
HapusMengapa pada sintesis mitomisin dengan pendekatan kishi digunakan prekursor orto-dimetoksi toluene
BalasHapusKarena prekirsor orto-dimetoksi toluene dapat direaksikan dengan dikloro-metoksi metana, gugus metoksi pada senyawa orto-dimetoksitoluene merupakan pengarah orto-para, maka gugus Cl dari dikloro-metoksimetana akan tersubstitusi pada posisi orto. Dikloro-metoksimetana sebagai reagen sedangkan TiCL4 sebagai katalis. Selanjutnya Cl akan lepas akibat adanya katalis TiCl4 sehingga menyebabkan O menjadi rangkap dan akan mendesak metil untuk lepas dan akhirnya terbentuk aldehid.
HapusPada tahap 2 terjadi pelepasan -Ome dari struktur menjadi MeOH sehingga elektron berdelokalisasi pada cincin siklik membentuk ikatan rangkap, mengapa hal ini terjadi ??
BalasHapusHal ini dapat terjadi karena elektron bebas dari atom N berdelokalisasi pada cincin siklik tersebut sehingga membentuk ikatan rangkap
HapusI have long felt a special connection with herbal medicine. First, it's natural, Charlie attended the same small college in Southern California - Claremont Men's College - although he dropped out of school to enroll in the Julliard School of Performing Arts in New York. York. Had he been to Claremont, he would have been senior the year I started there; I often thought that was the reason he was gone when he discovered that I had herpes. So, my life was lonely, all day, I could not stand the pain of the outbreak, and then Tasha introduced me to Dr. Itua who uses her herbal medicines to cure her two weeks of consumption. I place an order for him and he hands it to my post office, then I pick it up and use it for two weeks. All my wound is completely healed no more epidemic. I tell you honestly that this man is a great man, I trust him Herbal medicine so much that I share this to show my gratitude and also to let sick people know that there is hope with Dr. Itua. Herbal Phytotherapy.Dr Itua Contact Email.drituaherbalcenter@gmail.com/ info@drituaherbalcenter.com. Whatsapp ... 2348149277967
BalasHapusHe cures.
Herpes,
Breast Cancer
Brain Cancer
CEREBRAL VASCULAR ACCIDENT.
Hepatitis,Glaucoma., Cataracts,Macular degeneration,Cardiovascular disease,Lung disease.Enlarged prostate,Osteoporosis.Alzheimer's disease,
Dementia.Tach Disease,Shingles,
Lung Cancer
H.P.V TYPE 1 TYPE 2 TYPE 3 AND TYPE 4. TYPE 5.
HIV,Arthritis,Amyotrophic Lateral Scoliosis,Fibromyalgia,Fluoroquinolone Toxicity
Cervical Cancer
Colo-rectal Cancer
Blood Cancer
SYPHILIS.
Diabetes
Liver / Inflammatory kidney
Epilepsy